📝 Représentation plane des molécules⚓
Définition : 📌 Différentes manières de représenter une molécule - (📌 À SAVOIR 📌)
Il existe 4 façons de représenter dans un plan une molécule.
La formule brute est l’écriture la plus compacte et ne décrit que la composition de la molécule. On note le symbole de l’atome suivi, en indice, du nombre de fois où il est présent dans la molécule. Sauf cas particuliers, les atomes suivent l’ordre alphabétique.
La formule développée renseigne sur l’agencement des atomes qui composent la molécule. Toutes les liaisons entre les atomes sont représentées dans le plan de la feuille. Cette représentation ne montre donc pas l’agencement réel des atomes dans l’espace.
La formule semi-développée est une simplification de la formule développée dans laquelle les liaisons avec les hydrogènes ne sont pas représentées.
La formule topologique est une simplification de la formule semi-développée dans laquelle les atomes de carbone et les atomes d’hydrogène reliés à des atomes de carbones ne sont pas représentés pour ne montrer que la structure du
« squelette »
de la molécule. Les liaisons entre différents atomes de carbone sont indiquées par des lignes brisées.
💪 Exercice n°1⚓
Question⚓
Q1. Indiquer le type de représentation utilisé pour la molécule d’éthanol ci-dessous :
\(\Large{\ce{C2 H6 O}}\) | \(\Large{\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}}\) |  | \(\Large{\ce{C6 H14}}\) |
____________ |
____________ |
____________ |
____________ |
 |  |  | \(\Large{\ce{CH3-CH2-OH}}\) |
____________ |
____________ |
____________ |
____________ |
💪 Exercice n°2⚓
📝 La chaine carbonée⚓
Définition : 📌 Chaîne linéaire, ramifiée et cyclique - (📌 À SAVOIR 📌)
On appelle chaîne carbonée l’enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique. Il existe une grande diversité de molécules organiques, dont les chaînes peuvent être classées en trois catégories :
Une chaîne carbonée est linéaire si elle est constituée d’atomes de carbone liés les uns à la suite des autres, et qu’elle ne se referme pas sur elle-même.
Une chaîne carbone est ramifiée si au moins un des atomes de carbone, appelé carbone ramifié, est lié à trois ou quatre autres atomes de carbone.
Une chaîne carbonée est cyclique si au moins un des enchaînements d’atomes de carbone se referme sur lui-même.
💪 Exercice n°3⚓
Q4. Indiquer pour les 6 molécules ci-dessous la nature de la chaîne carbonée.
📝 La nomenclature des alcanes⚓
Définition : 📌 Nomenclature - (📌 À SAVOIR 📌)
En chimie, la nomenclature d’une molécule est une méthode servant de référence et permettant de nommer cette molécule.
Définition : 📌 Les alcanes - (📌 À SAVOIR 📌)
Un alcane est un hydrocarbure : molécule constituée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène.
Dans un alcane, les atomes de carbone sont reliés entre eux uniquement par des liaisons simples.
La formule brute d’un alcane non cyclique est \(\mathbf{C_n H_{2n+2}}\), où \(n\) est un entier supérieur ou égal à \(1\).
📝 Les alcanes linéaires⚓
Complément : 📄 Nomenclature d'un alcane linéaire
Le nom d’un alcane linéaire est constitué d’un préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone dans la chaîne carbonée suivi de la terminaison « -ane ».
Nombre de carbone | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Préfixe | Méth- | Éth- | Prop- | But- | Pent- | Hex- | Hept- | Oct- | Non- | Déc- |
💪 Exercice n°4⚓
📝 Les alcanes ramifiés⚓
Complément : 📄 Les groupes alkyles
En retirant un atome d’hydrogène à un alcane linéaire, on obtient un groupe alkyle dont le nom s’établit en remplaçant la terminaison « ¬¬¬-ane » par la terminaison « -yle ».
Exemples :
\(\ce{CH3 -}\) : méthyle
\(\ce{CH3 - CH2 -}\) : éthyle
Dans un alcane ramifié, les ramifications sont des groupes alkyles.
Complément : 📄 Nomenclature d'un alcane ramifié
Pour nommer un alcane ramifié, il faut :
Repérer la chaîne carbonée la plus longue, appelée chaîne principale. Son nombre d’atomes de carbone détermine le nom de l’alcane.
Numéroter la chaîne principale de façon que le numéro des atomes de carbone portant les ramifications soient les plus petits possibles.
Ajouter, en préfixe au nom de l’alcane, le nom des ramifications, en enlevant le « e » final, dans l’ordre alphabétique, précédées de leur position dans la chaîne principale.
Si plusieurs groupes alkyles sont identiques, leur nombre est indiqué par les préfixes di-, tri-, tétra-.
Exemple : Méthode de nomenclature pour deux molécules
Chaîne carbonée la plus longue :
____________________________________________
Numérotation de la chaîne principale.
Nom et position des ramifications présentes :
____________________________________________
Nom de l’alcane :
____________________________________________
Chaîne carbonée la plus longue :
____________________________________________
Numérotation de la chaîne principale.
Nom et position des ramifications présentes :
____________________________________________
Nom de l’alcane :
____________________________________________
Question⚓
Q6. Compléter les quatre points des deux exemples précédents.
Solution⚓
A2-Q6.
Chaîne carbonée la plus longue :
\[\definecolor{violetRGB}{RGB}{112, 48, 160} \color{violetRGB}{ \large{\textsf{5 C}\; \rightarrow \; \textsf{pentane}}}\]Numérotation de la chaîne principale.
Nom et position des ramifications présentes :
\[\definecolor{violetRGB}{RGB}{112, 48, 160} \color{violetRGB}{ \large{\text{1 } \; \ce{- CH3}\; \;\textsf{(méthyl) sur carbonne n°2 : 2-méthyl ...}}} \]Nom de l’alcane :
\[\definecolor{violetRGB}{RGB}{112, 48, 160} \color{violetRGB}{ \large{\textsf{2-méthylpentane}}}\]
Chaîne carbonée la plus longue :
\[\definecolor{violetRGB}{RGB}{112, 48, 160} \color{violetRGB}{ \large{\text{7 C}\; \rightarrow \;\textsf{heptane}}}\]Numérotation de la chaîne principale.
Nom et position des ramifications présentes :
\[\definecolor{violetRGB}{RGB}{112, 48, 160} \color{violetRGB}{ \large{\text{1 }\; \ce{- CH2 - CH3}\; \;\textsf{(éthyl) sur carbonne n°4 : }}} \]\[\definecolor{violetRGB}{RGB}{112, 48, 160} \color{violetRGB}{ \large{\hspace{3cm}\rightarrow \textsf{4-éthyl ...}}}\]Nom de l’alcane :
\[\definecolor{violetRGB}{RGB}{112, 48, 160} \color{violetRGB}{ \large{\textsf{2-méthylpentane}}}\]
💪 Exercice n°5⚓
📝 La nomenclature des alcools⚓
Définition : 📌 Les alcools - (📌 À SAVOIR 📌)
Un alcool est un composé organique qui possède un groupe caractéristique \(\mathbf{\ce{- OH}}\), porté par un carbone tétragonal.
Le groupe caractéristique \(\mathsf{\ce{- OH}}\)est appelé hydroxyle. On dit alors que la molécule possède une fonction alcool.
Complément : 📄 Nomenclature des alcools - (📌 À SAVOIR 📌)
Le nom d’un alcool dérive de celui de l’alcane de même chaîne carbonée.
La chaîne principale doit obligatoirement contenir le groupe hydroxyle.
Le « e » final du nom de l’alcane est remplacé par la terminaison « -ol ».
La terminaison « -ol » est précédée de la position du carbone dans la chaîne carbonée principale portant le groupe hydroxyle. L’indice de position du groupe hydroxyle doit être prioritairement le plus petit possible.
Si le groupe hydroxyle est portée par le carbone 1, l’écriture de sa position est optionnelle.
Exemple : Méthode de nomenclature pour deux molécules
Chaîne carbonée la plus longue :
____________________________________________
Numérotation de la chaîne principale.
Nom et position des ramifications présentes :
____________________________________________
Position du groupe hydroxyle :
____________________________________________
Nom de l’alcane :
____________________________________________
Chaîne carbonée la plus longue :
____________________________________________
Numérotation de la chaîne principale.
Nom et position des ramifications présentes :
____________________________________________
Position du groupe hydroxyle :
____________________________________________
Nom de l’alcane :
____________________________________________
Question⚓
Q8. Compléter les cinq points des deux exemples précédents.
Solution⚓
A2-Q8.
Chaîne carbonée la plus longue :
\[\definecolor{violetRGB}{RGB}{112, 48, 160} \color{violetRGB}{ \large{\textsf{4 C}\; \rightarrow \; \textsf{butane}}}\]Numérotation de la chaîne principale.
Nom et position des ramifications présentes :
\[\definecolor{violetRGB}{RGB}{112, 48, 160} \color{violetRGB}{ \large{\textsf{Aucune ramification } }} \]Position du groupe hydroxyle :
\[\definecolor{violetRGB}{RGB}{112, 48, 160} \color{violetRGB}{ \large{\ce{-OH} \;\; \textsf{sur le 2eme C}} }\]Nom de l’alcane :
\[\definecolor{violetRGB}{RGB}{112, 48, 160} \color{violetRGB}{ \large{\textsf{Butan-2-ol}}}\]
Chaîne carbonée la plus longue :
\[\definecolor{violetRGB}{RGB}{112, 48, 160} \color{violetRGB}{ \large{\text{4 C}\; \rightarrow \;\textsf{butane}}}\]Numérotation de la chaîne principale.
Nom et position des ramifications présentes :
\[\definecolor{violetRGB}{RGB}{112, 48, 160} \color{violetRGB}{ \large{\text{1 }\; \ce{- CH3}\; \;\textsf{(méthyl) sur carbonne n°2 }}}\]Position du groupe hydroxyle :
\[\definecolor{violetRGB}{RGB}{112, 48, 160} \color{violetRGB}{ \large{\ce{-OH} \;\; \textsf{sur le 1er C}} }\]Nom de l’alcane :
\[\definecolor{violetRGB}{RGB}{112, 48, 160} \color{violetRGB}{ \large{\textsf{2-méthylbutan-1-ol (ou aussi 2-méthylbutanol) }}}\]
