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Activité n°3 : Les groupes caractéristiques en chimie organique & Nomenclature - [Chap. Matériaux organiques]


Titre de l'activité : Activité n°3 : Les groupes caractéristiques en chimie organique & Nomenclature - [Chap. Matériaux organiques]
Durée : 3h
Compétences
  • ANA - Exploiter ses connaissances, les informations extraites ou les résultats obtenus
  • APP - Rechercher et extraire l'information
  • APP - Connaître le vocabulaire, les symboles et les unités mise en œuvre
  • ANA - Formuler une hypothèse
  • COM - Rendre compte à l'écrit ou à l'oral
Notions
  • Différentes représentations des molécules organiques.
  • Écrire la formule brute, développée et semi-développée d’une molécule à partir de son nom et inversement.
  • Groupes caractéristiques.
  • Identifier dans une structure moléculaire donnée les groupes caractéristiques associés aux familles fonctionnelles des alcènes, alcools, acides carboxyliques, aldéhydes, cétones, esters, amines, amides.

📝 Méthode : Nomenclature des composés organiques⚓

Titre de l'activité : 📝 Méthode : Nomenclature des composés organiques

Voici une méthode de nomenclature des composés organiques courant, ainsi que les groupes caractéristiques de chimie organique

Voici le lien d'accès vers la version PDF de ce document :

04 - Act.n°3 - MÉTHODE - ELEVES-PROF - Nomenclature d’une molécule organique.pdf

Définition : 📌 Vocabulaire 📌

  • Une molécule organique est constituée d’une chaîne d’atomes de carbone (chaîne carbonée) reliés entre eux sur laquelle sont fixés d’autres atomes ou groupe d’atomes.

  • Certains de ces groupes d’atomes confèrent aux molécules qui les possèdent des propriétés particulières : on parle de groupe caractéristique.

  • Un groupe caractéristique accorde aux molécules qui le contiennent des propriétés identiques : on parle de famille chimique ou de fonction.

Méthode : 📌 Nommer une molécule 📌

\(\definecolor{bleuclairRGB}{RGB}{0, 112, 192}\color{bleuclairRGB}{\Huge{\text{①}}}\)

Repérer la \(\definecolor{bleuclairRGB}{RGB}{0, 112, 192}\color{bleuclairRGB}{ \underline{\textsf{chaîne principale}}}\) : chaîne carbonée la plus longue qui contient le groupe caractéristique.

Numéroter les atomes de carbone de façon que le carbone possédant le groupe caractéristique ait le plus petit numéro.

Écrire le nom de l’alcane comportant autant de carbone que cette chaine principale. Il s’agit du \(\definecolor{bleuclairRGB}{RGB}{0, 112, 192}\color{bleuclairRGB}{ \underline{\textsf{radical}}}\) du nom de la molécule.

\(\definecolor{rougeRGB}{RGB}{192, 0, 0}\color{rougeRGB}{\Huge{\text{②}}}\)

Identifier la fonction de la molécule.

Elle donnera la \(\definecolor{rougeRGB}{RGB}{192, 0, 0}\color{rougeRGB}{ \underline{\textsf{terminaison}}}\) du nom de la molécule en remplaçant le « e » final du nom de l’alcane trouvé précédemment.

La position de la fonction doit être indiquée si elle n’est pas portée par le carbone numéro 1 de la chaine principale.

\(\definecolor{vertRGB}{RGB}{0, 176, 80}\color{vertRGB}{\Huge{\text{③}}}\)

Identifier les \(\definecolor{vertRGB}{RGB}{0, 176, 80}\color{vertRGB}{ \underline{\textsf{ramifications}}}\) et leurs positions sur la chaîne principale. Elles sont indiquées au début du nom de la molécule.

① Radical⚓

Titre de l'activité : ① Radical

Méthode :

\(\definecolor{bleuclairRGB}{RGB}{0, 112, 192}\color{bleuclairRGB}{ \underline{\textsf{Le radical}}}\) : Il s’agit du nom de l’alcane correspondant au nombre de carbone de la chaine principale.

Nombre de carbone

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

Préfixe

méthane

éthane

propane

butane

pentane

hexane

heptane

octane

nonane

décane

② Terminaison⚓

Titre de l'activité : ② Terminaison

Méthode :

\(\definecolor{rougeRGB}{RGB}{192, 0, 0}\color{rougeRGB}{ \underline{\textsf{La terminaison}}}\)  : Elle dépend du groupe caractéristique et donc de la fonction présente.

Les groupes caractéristiques que vous devez connaitre

Fonction

Alcane

Alcène

Alcool

Aldéhyde

Cétone

Groupe caractéristique

 

 

hydroxyle

carbonyle

carbonyle

Terminaison

…ane

…ène

…ol

…al

…one

 

 

 

 

 

 

Fonction

Acide carboxylique

Ester

Amine

Amide

Groupe caractéristique

carboxyle

 

ester

amine

amide

Terminaison

acide …oïque

…oate de …yle

…amine

…amide

③ Ramifications⚓

Titre de l'activité : ③ Ramifications

Méthode :

\(\definecolor{vertRGB}{RGB}{0, 176, 80}\color{vertRGB}{ \underline{\textsf{Ramification}}}\)  : Elle dépend du nombre de carbone dont elle est constituée.

  • Elle est nommée d’après le nom de l’alcane correspondant au nombre d’atomes de carbone qu’elle comporte et en remplaçant le « ane » finale par la terminaison –yl.

  • Le nom d’une ramification est précédé par son indice de position. Si possible, la chaîne principale doit être numérotée de façon que l’indice de position soit le plus petit possible.

  • Si plusieurs ramifications du même type sont présentes, on le signale avec un préfixe multiplicatif : di, tri, tétra…

💪 Exercice n°1⚓

Titre de l'activité : 💪 Exercice n°1

Nommer les molécules suivantes

Question⚓

Q1.

Solution⚓

A3-Q1.

Question⚓

Q2.

Solution⚓

A3-Q2.

Question⚓

Q3.

Solution⚓

A3-Q3.

Question⚓

Q4.

Solution⚓

A3-Q4.

Question⚓

Q5.

Solution⚓

A3-Q5.

💪 Exercice n°2⚓

Titre de l'activité : 💪 Exercice n°2

Question⚓

Q6. Écrire les formules semi-développées des composés organiques suivants :

a.  2-méthylbutan-1-ol ;

b.  3-éthypentanal ;

c.  3-méthylpentan-2-one ;

d.  acide 3-méthylbutanoïque ;

e.  acide 2-méthylpropanoate d'éthyle ;

f.  But-2-ène

g.  acide propan-2-amine ;

h.  N-éthyl-butan-1-amine ;

i.  propanamide ;

j.  N-méthyl-éthanamide ;

k.  Pent-3-ène ;

l.  Éthène.

Solution⚓

A3-Q6.

FSD à venir

a.  2-méthylbutan-1-ol ;

b.  3-éthypentanal ;

c.  3-méthylpentan-2-one ;

d.  acide 3-méthylbutanoïque ;

e.  acide 2-méthylpropanoate d'éthyle ;

f.  But-2-ène

g.  acide propan-2-amine ;

h.  N-éthyl-butan-1-amine ;

i.  propanamide ;

j.  N-méthyl-éthanamide ;

k.  Pent-3-ène ;

l.  Éthène.

Question⚓

Q7. Repérer les groupes caractéristique présents en associant à chacun d'eux une fonction chimique.

Solution⚓

A3-Q7.

a.  2-méthylbutan-1-ol :      Groupe hydroxyle → fonction alcool ;

b.  3-éthypentanal :      Groupe carbonyle → fonction aldéhyde ;

c.  3-méthylpentan-2-one :      Groupe carbonyle → fonction cétone ;

d.  acide 3-méthylbutanoïque :      Groupe carboxyle → fonction acide carboxylique ;

e.  acide 2-méthylpropanoate d'éthyle :      Groupe ester → fonction ester ;

f.  But-2-ène :      Groupe alcène → fonction alcène.

g.  acide propan-2-amine :      Groupe amine → fonction amine ;

h.  N-éthyl-butan-1-amine :      Groupe amine → fonction amine ;

i.  propanamide :      Groupe amide → fonction amide ;

j.  N-méthyl-éthanamide:      Groupe amide → fonction amide.

k.  Pent-3-ène :      Groupe alcène → fonction alcène.

l.  Éthène :      Groupe alcène → fonction alcène.


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